Trần Thủy Biển bắt đầu bước vào chính trường thập niên 1980 khi ông tranh cử vào Hội đồng Thành phố Đài Bắc, chủ biên báo Tân Đài Loan. Năm 1985 ông bị giam trong tù vì phỉ báng một thành viên nghị sĩ Quốc dân Đảng. Năm 1986 ông xúc tiến thành lập Đảng Dân chủ Tiến bộ.

Năm 1989 ông trúng cử thành viên của Viện Lập pháp, năm 1994 - 1998 giữ chức Thị trưởng Thành phố Đài Bắc.